Imageboards são um tipo de fórum de internet que permite a postagem anônima de textos com imagens associadas. Este tipo de website (os message boards) teve origem no Japão com o propósito de ser um espaço onde os sujeitos pudessem conversar e se expressar sobre assuntos que nunca seriam abordados presencialmente. Este tipo de fórum anônimo chegou ao ocidente através do 4chan e de outros imageboards. Estes websites possuem bastante influência na web, orquestraram manifestações (ciberativismo) e criaram tendências – como memes e viralização de vídeos de humor, por exemplo. A questão do anonimato e da liberdade de expressão é uma parte extremamente importante destas subculturas. Desta forma, este é um estudo acerca da temática análise das apropriações do anonimato nas subculturas dos imageboards concatenada às questões de vigilância e privacidade da contemporaneidade e delimitada a nível de Brasil. A questão de pesquisa do estudo é: que tipo de conteúdo pessoas que estão sob o anonimato produzem? O principal objetivo deste estudo é verificar as implicações da vigilância no anonimato das subculturas dos imageboards. Para isso, foram selecionados dois espaços digitais que levavam em sua estrutura a cultura dos imageboards. Um destes espaços era anônimo (55chan, o grupo experimental) e outro não-anônimo (Panelinha do Bananal, o grupo controle, um grupo do Facebook). Os resultados surgem com um comparativo entre os discursos proferidos nestes espaços. Este comparativo é realizado através de uma observação seguindo o método da etnografia somada à uma análise de conteúdo (abordagem qualitativa) e uma análise de emoções, sentimentos e classificação de texto utilizando o IBM Watson para este propósito (abordagem quantitativa). Os resultados sugerem que o anonimato pode afetar a conduta do sujeito, de forma a revelar aspectos pessoais que não seriam relatados em outro ambiente. As emoções não sofrem alterações perceptíveis no anonimato, mas os sujeitos demonstram ser significativamente mais negativos neste cenário, isto na perspectiva da manifestação dos sentimentos. Por fim, os membros dos grupos demonstram se preocupar mais com as vigilâncias praticadas pelas pessoas do que àquelas provenientes de empresas ou governos quando na situação de compartilhar informação pessoal.